BeiasymmetrischenAlkenen können bei manchen Additionsreaktionen zwei verschiedene Produkte entstehen. Symmetrische Alkene haben auf beiden Seiten der Doppelbindung die gleichen R-Gruppen, während bei einem asymmetrischen Alken zwei verschiedene R-Gruppen auf beiden Seiten der Doppelbindung angebracht sind.

Abbildung 1:Beispiele für symmetrische und asymmetrische Alkene

Bei der Addition eines Moleküls H-X an ein asymmetrisches Alken, Propen, könnte man theoretisch auf zwei Produkte kommen, je nachdem in welche Richtung das H-X an die Doppelbindung addiert.

Abbildung 2:Mogliche Additionsprodukte来自der Reaktion·冯·H -X mit einem asymmetrischen Alken

In den meisten Fällen verläuft die erste Reaktion aufgrund der Synthese eines stabileren tertiären Carbokations nach der sogenanntenMarkownikow-Regel. Mit dieser Regel lässt sich dieRegioselektivitätvon Additionsreaktionsprodukten vorhersagen.

Die elektrophile Addition an symmetrische Alkene kann manchmal auchstereospezifischsein, da die Geometrie des Ausgangsalkens (entwedercisodertrans) bestimmt, welches diastereoisomere Produkt entsteht.