溶剂化描述了溶剂与溶解分子的相互作用。离子化和中性分子都与溶剂强烈相互作用,溶剂化涉及任何键形成,氢键或范德华力。这些相互作用的强度和性质影响溶质的许多特性 - 例如溶解度和反应性。
由于存在不稳定的氢而导致的溶剂 - 溶剂相互作用,至少包含与氧或氮结合的氢原子的原子溶剂尤其臭名昭著。当将原始溶剂用于亲核反应中时,这种阳性极化的氢可以与带负电荷的亲核试剂产生氢键。

图1左:用普里克溶剂(水)溶解的带电物种;右:溶剂(丙酮)中的溶剂相互作用和溶液中带电的物种。
这些溶剂分子包围的分子或离子被称为溶剂化。溶剂在亲核试剂周围形成“壳”,这降低了亲核器攻击亲电的能力。换句话说 - 溶剂化降低了亲核性。
这些有吸引力的溶剂相互作用会对亲核反应的结果负面影响。呼吸溶剂 - 不稳定氢的溶剂,因此应选择与溶液中的离子形成氢键 - 应允许亲核试剂自由地引发反应。