Eine Substitutionsreaktion ist eine Reaktion in der ein Atom, Ion oder funktionelle Gruppe in einem Atom durch ein anderes Atom, Ion oder funktionelle Gruppesubstituiertwird. Ein Beispiel ist die Reaktion in welcher das Bromatom eines Brommethanmoleküls durch ein Hydroxid-Ion ersetzt wird und Methanol gebildet wird.

Abbildung 1:Beispiel einer Substitutionsreaktion

Organische Verbindungen mit guten Abgangsgruppen wieHalogenalkanesind ausgezeichnet für Substitutionsreaktionen.

Abhängig von der Art des Atoms, oder der Gruppe, die als Substituent dient, lassen sich Substitutionsreaktionen generell in drei Klassen einteilen:

• Nukleophile Substitutionen, bei der ein Nukleophil - oder Elektronenpaardonor - mit einem elektronendefizienten Atom reagiert und eine Abgangsgruppe verdrängt.
• Elektrophile Substitutionsind Reaktionen, bei der ein Elektrophil eine funktionelle Gruppe ersetzt. Wasserstoffatome wirken typischerweise als Elektrophil - jedoch nicht immer.
• Radikale Substitutionist eine Substitutionsreaktion, die freie Radikale als reaktive Intermediate beinhaltet.