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Eine SN1-Reaktion ist eine nukleophileSubstitutionsreaktionin welcher der geschwindigkeitsbestimmende SchritteineVerbindung beinhaltet. Der Name der Reaktion setzt sich zusammen ausSfür 'Substitution',Nfür 'nukleophil' und1für die kinetische Ordnung der Reaktion - oder einfach die Anzahl der Verbindungen, die am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt beteiligt sind.

SN1-Reaktionen bestehen aus zwei unimolekularen Reaktionen die über ein Intermediat, dasCarbokationverlaufen. Der erste Carbokation-bildende Schritt ist der langsamere der beiden Schritte und bestimmt somit die Geschwindigkeit der Reaktion. Der zweite Schritt beinhaltet den schnellen Angriff des Nukleophils auf das neu gebildete Carbokation. Die Reaktion besitzt zwei Übergangsstadien, eines bevor und eines nach dem Intermediat. Die Herabsetzung der Energie dieser Übergangsstadien wird die Aktivierungsenergie der Reaktion herabsetzen.

A carbon atom is bonded to a leaving group and 3 unknown groups labeled X, Y, and Z. Donation of electrons is shown with curly arrows. The electrons in the bond between the carbon and leaving group are donated to the leaving group. This forms a carbocation intermediate. The negatively charged nucleophile can attack from either side of the planar carbocation. The two products formed both have a carbon bonded to a nucleophile and 3 unknown groups. The difference between the two products is their stereochemistry.

Abbildung 1:Allgemeiner SN1-Reaktionsmechanismus. L steht für die Abgangsgruppe. Nu für das Nukleophil. Das Carbokation-Intermediat ist ein Elektrophil.

Im Gegensatz zurSN2-Reaktion, in welcher wir eineInversionder Stereochemie beobachten können,führt die SN1-Reaktion zu einemracemischenProdukt. Racemisierung der Stereochemie findet statt, da das Nukleophil das planare Carbokation-Intermediat von beiden Seiten angreifen kann, was zur Bildung beiderStereoisomerefuhrt。

Faktoren, die die SN1-Reaktion beeinflussen:

LösungsmittelPolare, protische Lösungsmittel erhöhen normalerweise die Geschwindigkeit der SN1-Reaktion, da ihr großes Dipolmoment bei der Stabilisierung des Carbokation-Intermediats hilft. Polare, aprotische Lösungsmittel werden nicht für SN1-Reaktionen verwendet, da manche davon mit dem Carbokation-Intermediat reagieren und so zu ungewünschten Produkten führen könnten.

NukleophilieDa das Nukleophil nicht am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt der SN1-Reaktion beteiligt ist, hat die Stärke des Nukleophils keinen Einfluss auf die Reaktion. Wenn jedoch mehr als ein Nukleophil um die Bindung mit dem Carbokation konkurriert, könnte das zu einer Mischung von Produkten führen. (Manchmal kann auch ein Lösungsmittel als Nukleophil agieren!)

AbgangsgruppeJe besser dieAbgangsgruppe, desto schneller die SN1-Reaktion, da die Abgangsgruppe am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt der Carbokation-Bildung beteiligt ist.

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