SN2反应是亲核的取代反应其中决定速率的步骤包括两个组件。反应名称来源于年代代表“substitition”,N亲核的2表示反应的动力学顺序-或简单地表示反应组分的数量在速率决定步骤中。

SN2反应产生于一种物质的结合亲核试剂底物是亲电反应中心连着个好离去基团.一个很好的例子就是碳-卤素(C-X)键卤代烷

一个碳原子与一个离去基团和3个标记为X, Y和z的未知基团相连。电子的贡献用卷曲的箭头表示。带负电荷的亲核试剂给碳提供电子。过渡态是这样形成的,部分正极的碳部分与部分负极的亲核试剂连接,同时部分与部分负极的离去基连接。碳和离去基团中的电子被赠给了离去基团。两个产品的形式。一个是连着亲核试剂的碳和3个未知基团。另一个产物是离去基。

图1:一般的SN2反应机理。L是离去基。Nu是亲核试剂。部分正电荷的碳是亲电试剂。

SN2反应是具有协同或同时断键和成键步骤的一步式双分子反应。由于SN2反应是一步进行的,这个取代反应的一个定义特征就是这个取代反应是一步进行的通过反应中间体进行。相反,亲核试剂与反应中心配合形成一个键,同时C-X键同时断裂。这将导致反演反应立体中心的构型。

影响SN2反应的因素:

亲核试剂:最好的亲核试剂是强的,带负电荷的,它们是高能量的。因为亲核试剂是一种反应物,在能量图上,好的亲核试剂会提高反应物的能量。通过提高反应物的能量,活化能降低。活化能是反应物和过渡态之间的能量差。

溶剂:对SN2反应的速率有显著影响溶剂反应发生的过程。质子溶剂(如水或具有提供氢键能力的醇)使亲核试剂的能量降低溶剂化作用的效果。质子溶剂降低了亲核试剂的能量,因此,反应物的能量降低,活化能增加。溶剂质子与亲核试剂上活性高的孤对之间的强烈氢键相互作用形成一个“壳”或“笼”,阻止亲核试剂反应。在极性非质子溶剂(如丙酮)中,SN2反应更快,因为它们缺乏氢键能力。

离开组:最佳离去基降低了过渡态的能量,因此,活化能降低。

立体效果:由于SN2反应很大程度上依赖于容易进入反应中心,立体的效果是阻碍反应的一个重要因素。笨重的卤化烷基增加了过渡态的能量,因此,活化能增加了。通过选择空间阻碍较小的卤代烷和强亲核试剂就有可能偏向SN2反应而不是竞争反应,比如SN1反应消除反应

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