Una Reazionesn2ènenaReazione di Sostituzione核翅子在崔罗斯蒂奥Che Cheeratoina LaVelocitàdellareazione靴子到期的componenti。Il Nome Della Reazione德国德S.,che sta per“sostituzione”,N.per“nucleofila”e2一个Rappresentare L'Ordine Cinetico Della Reazione,O Semplicemente IL Numero di Compancei Coinvolti Nello Stadio Che Choidina LaVelocitàdellareazione。

Una Reazione SN2 Ha Luogo Dalla Combinazione di Un BuonNucleofiloe联合国Substrato Centro Di ReazioneElettrofilo.Atacacato A联合国BuonGruppo Uscente.。Neènensempioinl learame carbanio-alogeno(c-x)在联合国陈述alogenuro alchilico

联合国Atomo diCarbonioèLACATOA UN GUPPO USCENTE E A 3 GRUPPI SCONOSCIUTI ETICHETTATI X,Y E Z.LA DONAZIONE DIELETTRONIèMOSTRATACON FRECCE Ricurve。UN Nucleofilo Caricato Negitivamente Dona Elettroni Al Carbenio。Si Forma Uno Stato Di Transizione在Cui IL Carbonio Parzialmente PositivoèAlzialmenteLegato Al Nucleofilo Parzialmente Negativo E Anche Al Gruppo Uscente Parzialmente Negitivo。gli elettroni nel learame tra carbonio e gruppo Uscente Sono Donati Al Gruppo Uscente。Si Formano Aud Prodotti:UnoèILCarbalio Legato Al Nucleoflo E Ai 3 Gruppi Sconosciuti,L'AltroèILGruppo Uscente。

Figura 1:meccanismo generale delle reazioni sn2。LèiLGRUPPOUSCONTE,NU IL Nucleoflo E IL Carbalio Parzialmente Positivoè联合国Elettrofilo。

Le Reazioni SN2 Sono Reazioni Bimolecolari Chevengono在Un Cui La Formazione e La Rottura del Legame Avvengono Contemporaneaee:La Reazione Si Dice QuindiConcertata.。Dal Momeo Che Le Reazioni Sn2 Avvengono在Uno Stadio,Una Caratteristica Chiave di QuestaSostituzioneèChoIl Meccanismoprodee attraverso联合国中毒剂;IL Nucleofilo Si Coordina Invece Al Centro Di Reazione每种Formare联合国Legame Nello Stesso Monemo在Cui IL Legame C-X Si Rompe。在Una的Questo Risultainversione.di configurazione allo立体塞罗迪雷泽。

Fattori Che Chocusenzano Una Reazione SN2:

Nucleofilo:

I Nucleofili Migliori Sono Forti,Caricati Negativamente,A AD Alta Energia。PoichéILNucleofiloè联合国Reagente,在联合国Cirectma Energetico联合国Buon Nucleofilo Auventerbbe L'Energia dei Reagenti。Aumentando l'Energia dei Reagenti,L'Energia di Attivazione,Ovvero La Interverenza di Energia Tra I Reagenti E Lo Stato Di Transizione,Si Abbassa。

Solvente:

LaVelocitàdianaReaGeazioneSN2èventoryIvamenteCompenetataDalSolvente.在崔拉雷泽奥哈罗戈。I Solventi Protici(AdeMpio Acqua O Alcoli ConCompactàdiDonareLegami a Idrogeno)Diminuiscono la forza del nucleofilo a caira di Un Effetto disolvatazione.。I Solventi Protici Riducono L'Energia del Nucleoflo,Quindi L'Energia deiReagentièPiùBassaEL'Energiadi AttivazioneAumenta。Le Forti Interazioni di learame a iDRogeno TRA I Protoni del Solvente E Le Coppie Solitarie Altamente Reattive Sul Nucleoflo Formano Una“Gabbia”Che Impedisce Al Nucleofilo Di Regire。Le Reazioni Sn2 SonoPiùveloci在Solventi Polari E annotici(Per ESEMPIO L'丙酮)Che Non versono Creare Legami A Idrogeno。

Gruppo Uscente:

Il Miglior Gruppo Uscenee Abbassa L'Energia Dello Stato di Transizione,Riducendo Quindi L'Energia di Attivazione。

Effetti Sterici:

Poichélereazioni sn2 si basano molto sul facile accipto Al Centro di Reazione,GliEffetti StericiSono联合国Fattore重要的Che Potbe Impedire La Reazione。联合国alogenuro alchilico di grandi dimensioniaumenta l'Energia dello Stato di Transizione,珍贵的Quindi l'Energia di Attivazione。Selezionando联合国alogenuro alchilico meno Stericamente Ostacolato e联合国nucleofilo forte.,è可能有趣la Reazione sn2 riespetto a Reazioni potenzalmente concorrenti来了Reazione SN1O.Reazioni di Everinazione.

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