Une réaction SN2 est uneréaction de substitution核phile dans laquelle l'étape déterminant la vitesse impliquedeuxcomposants. Le nom de la réaction provient deSqui signifie " substitution ",N,表示“亲核试剂”等2qui désigne l'ordre cinétique de la réaction - ou simplement le nombre de composants réactionnels impliqués dans l'étape déterminant la vitesse.
Une réaction SN2 résulte de la combinaison d'un bon核phileet d'un substrat avec un centre de réactionélectrophileattaché à un bongroupe partant. Un bon exemple de ceci est la liaison carbone-halogène (C-X) que l'on trouve dans unhalogénure d'alkyle.
Figure :mécanisme général de la réaction SN2. L est le groupe partant. Nu est le nucléophile. Le carbone partiellement positif est un électrophile.
Les réactions SN2 sont des réactions bimoléculaires en une étape avec des étapes concertées - ou simultanées - de rupture et de création de liaisons. Puisque les réactions SN2 se déroulent en une seule étape, une caractéristique déterminante de cette substitution est que le mécanisme ne passe pas par un intermédiaire réactionnel. Au lieu de cela, le nucléophile se coordonne au centre de réaction pour former une liaison au moment où la liaison C-X se rompt simultanément. Il en résulte uneinversionde configuration au niveau du stéréocentre de la réaction.
Facteurs affectant une réaction SN2 :
Nucléophile :les meilleurs nucléophiles sont forts, chargés négativement, et ils sont de haute énergie. Le nucléophile étant un réactif, dans un diagramme énergétique, un bon nucléophile augmente l'énergie des réactifs. En augmentant l'énergie des réactifs, l'énergie d'activation est diminuée. L'énergie d'activation est la différence d'énergie entre les réactifs et l'état de transition.
Solvant :la vitesse d'une réaction SN2 est considérablement influencée par lesolvantdans lequel la réaction a lieu. Les solvants protiques (par exemple l'eau ou les alcools ayant une capacité à donner des liaisons hydrogène) diminuent le pouvoir du nucléophile en raison d'un effet desolvatation. Les solvants protiques diminuent l'énergie du nucléophile, par conséquent, l'énergie des réactifs est plus faible et l'énergie d'activation est augmentée. Les fortes interactions entre les protons du solvant et les paires solitaires hautement réactives du nucléophile forment une "coquille" ou une "cage" qui empêche le nucléophile de réagir. Les réactions SN2 sont plus rapides dans les solvants polaires et aprotiques (par exemple l'acétone) qui n'ont pas de capacité de liaison hydrogène.
Groupe partant :le meilleur groupe partant abaisse l'énergie de l'état de transition, par conséquent, l'énergie d'activation est réduite.
Effets stériques :comme les réactions SN2 dépendent fortement de la facilité d'accès au centre de réaction, leseffets stériquessont un facteur important qui peut entraver la réaction. Un halogénure d'alkyle encombrant augmente l'énergie de l'état de transition, par conséquent, l'énergie d'activation est augmentée. En sélectionnant un halogénure d'alkyle moins encombré stériquement et un核phile fort, il est possible de favoriser la réaction SN2 par rapport à des réactions potentiellement concurrentes telles que laréaction SN1ou lesréactions d'élimination.